BENZENA dan Turunannya

STRUKTUR BENZENA

atau         


Struktur Kekule Benzena

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Mengapa demikian?

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

RESONANSI

Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

SIFAT BENZENA

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
  (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene

 

SENYAWA TURUNAN BENZENA

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum:

Struktur	Nama	Struktur	Nama
	Toluena		Fenol
	p-xilena		Benzaldehida
	Stirena		Asam Benzoat
	Anilina		Benzil alkohol

Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih. 

TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA

 

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena
Perhatikan beberapa contoh berikut:

Etil benzena		bromobenzena		nitrobenzena

Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena. 

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina

klorobenzena = fenilklorida

Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil

Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka. orto meta para Perhatikan contoh-contoh berikut: o- dibromobenzena m-kloroanilina p-nitrofenol Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum: Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut: 1,2,4-trinitro benzena 2,4,6-trinitotoluena Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). 2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir. Struktur Polistirena 3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. 4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). 5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. Fenol bersifat asam. 6. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah: • Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma. Asam asetil salisilat • Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng. Natrium Benzoat • Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Metil Salisilat • Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Asam Tereftalat • Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. Parasetamol   REAKSI-REAKSI PADA BENZENA Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4 1. Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3. Contoh: 2. Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 3. Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. 4. Alkilasi–Friedel Craft Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)