ASAM KARBOKSILAT dan ESTER

ASAM KARBOKSILAT

Konsep Dasar

• Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat, sedangkan ester disebut juga golongan alkil alkanoat.
• Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya mempunyai rumus umum yang sama, yaitu C_nH_2nO₂, tetapi berbeda gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR’)
• Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.

Tata Nama Asam Karboksilat

• Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

Asam pentanoat

 Asam 3-metilbutanoat

 

Beberapa Asam Karboksilat Bervalensi Dua

No.	Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
1	HOOC-COOH	Asam etanadioat	Asam oksalat
2	HOOC-CH2-COOH	Asam propanadioat	Asam malonat
3	HOOC-(CH2)2-COOH	Asam butanadioat	Asam suksinat
4	HOOC-(CH2)3-COOH	Asam pentanadioat	Asam gluarat
5	HOOC-(CH2)4-COOH	Asam heksanadioat	Asam adipat
6	HOOC-(CH2)5-COOH	Asam heptanadioat	Asam pimalat

Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Sifat-Sifat Fisika

1. Wujud

Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

2. Titik didih dan titik leleh

Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.

3. Kelarutan

Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku yang lebih tinggi sukar larut air.

4. Daya hantar listrik

Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.

R-COOH  ⇋  R-COO^-  +  H⁺

Rumus Struktur	T d	Rumus Struktur	T d
H-COOH	101	CH3-CH2-CH2-COOH	163
CH3-COOH	118	CH3-CH2-CH2-CH2-COOH	187
CH3-CH2-COOH	141

Sifat-Sifat Kimia

1. Ikatan Kimia

Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air.

2. Kepolaran

Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat polar.

3. Kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

  Reaksi-Reaksi Asam Kaboksilat

1. Reaksi dengan Basa (penyabunan/saponifikasi)

R-COOH  +  NaOH →  R-COONa  +  H2O

2. Reaksi esterifikasi

R-COOH  +  R’-OH   →    R-COOR’  +  H2O

3. Reaksi dengan PCl₅

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl

4. Reaksi dengan NH₃

R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
 5. Reaksi dengan Cl₂

CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl

Kegunaan Asam Karboksilat

1. Asam asetat

•   Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
•   Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
•   Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.

2. Asam oksalat

•   Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai garam natrium atau kalsium.
•   Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
•   Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
•   Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.

ESTER

Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-buahan, lemak atau minyak, dan lilin.

1. Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah.

Contoh Ester Sari Buah-Buahan

Nama Senyawa	Aroma	Nama Senyawa	Aroma
Etil format	Rum	Metil butirat	Apel
n-amil asetat	Pisang	Etil butirat	Nanas
Isoamil asetat	Buah pir	n-propil butirat	aprikot
n-oktil asetat	Jeruk manis

2. Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah atau tinggi.

Lemak adalah ester yang terbentuk dari gliserol yang asam karboksilatnya jenuh (memiliki ikatan tunggal), sedangkan minyak asam karboksilatnya tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).

3. Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi

C₁₅H₃₁-COO-C₃₀H₆₁                                                H₅₁-COO-C₃₀H₆₁

(mirisil palmitat/lilin tawon)                       (mirisil serotat/lilin carnauba)

Tata Nama Ester

No.	Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
1	H-CO-O-CH3	Metil metanoat	Metil formiat
2	CH3-CO-O-CH3	Metil etanoat	Metil asetat
3	CH3CH2-CO-O-CH2CH3	Etil propanoat	Etil propionat
4	CH3 (CH2) 2-CO-O-CH3	Metil butanoat	Metil butirat
5	CH3 (CH2) 3-CO-O-CH2CH3	Etil pentanoat	Etil valerat

Sifat-Sifat Fisika

1. Wujud

Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi berwujud padat.

2. Titik didih dan titik leleh

Td dan Tl rendah karena tidak memiliki ikatan H.

3. Kelarutan

Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi makin mudah larut.

4.  Daya Hantar Listrik

Merupakan senyawa nonelektrolit

Sifat-Sifat Kimia

1. Tidak terdapat ikatan H, tetapi ada ikatan van der Waals.
2. Senyawa bersuku rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hampir nonpolar
3. Ester kurang reaktif.

Reaksi-Reaksi Ester

1. Proses hidrolisis dalam suasana asam

R-COO-R’  +  H2O →  R-CO-OH  +  R’-OH

2. Proses hidrolisis dalam suasana basa

R-COO-R’  +  OH- →  R-CO-O-  +  R’-OH

Kegunaan Ester

1. Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk aroma (essence) pada makanan.
2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan sabun.
3. Ester lilin digunakan untuk mobil dan batik, dapat diperoleh dari tawon, daun palma Bracillia.